Явление святого образа произошло в 1878 году. Крестьянин Ефремовского уезда Тульской губернии, отставной солдат, был одержим страстью пьянства. Он пропивал все, что имел, и вскоре стал нищенствовать. От непомерного пьянства у него отнялись ноги, но он продолжал пить. Однажды во сне ему явился старец и приказал идти в город Серпухов, в монастырь Владычицы Богородицы, где находится икона Божией Матери “Неупиваемая Чаша”, и отслужить перед ней молебен.
     Без денег, не владея ногами, крестьянин не рискнул отправиться в путь. Но святой старец явился ему во второй, а потом и в третий раз и грозно приказал исполнить повеление. На четвереньках отправился отставной солдат в монастырь. В одном селении он остановился отдохнуть. Чтобы облегчить боль, старушка-хозяйка растерла ему ноги и уложила на печь. На следующий день ему стало легче. Опираясь сначала на две, а потом на одну палку, он дошел до Серпухова.
     Придя в монастырь и рассказав о своих сновидениях, страждущий просил отслужить молебен. Но никто в монастыре не знал иконы Божией Матери с таким наименованием. Тогда подумали: не та ли это икона, что висит в проходе из храма в ризницу? На оборотной стороне ее действительно увидели надпись: “Неупиваемая Чаша”. В лике ученика святителя Алексия - преподобного Варлаама - недугующий крестьянин сразу же узнал являвшегося ему во сне старца. Из Серпухова крестьянин возвращался домой вполне здоровым
     Весть о чудном прославлении иконы Божией Матери быстро распространилась по России. Одержимые страстью пьянства, их родные и близкие спешили вознести молитвы к Богоматери об исцелении от недуга, а многие приходили, чтобы уже возблагодарить Владычицу за Ее великую милость.
     Что изображает эта икона? По иконографии она относится к типу одного из древнейших изображений Божией Матери - “Оранта”, только Богомладенец написан стоящим в чаше. Чаша с благословляющим Богомладенцем - это Чаша Причащения, источающая приступающим к ней с верою все благословения, дарованные грешному роду человеческому искупительным подвигом Господа нашего Иисуса Христа. Эта Чаша действительно неупиваемая, или неиспиваемая, потому что Агнец ее “всегда ядомый и никогдаже иждиваемый”. А Матерь Божия с воздетыми вверх пречистыми руками, как могучий первосвященник, ходатайственно возносит Богу эту Жертву - Своего закланного Сына, заимствовавшего плоть и кровь от Ее пречистых кровей, в пренебесный жертвенник за спасение всего мира, и предлагает в снедь верным. Она молится за всех грешников, всем хочет спасения, вместо низких губительных пристрастий призывает к неистощимому источнику духовной радости и утешения. Она возвещает, что неупиваемая чаша небесной помощи и милосердия уготована каждому нуждающемуся.
     Празднование иконе Божией Матери “Неупиваемая Чаша” совершается 18 мая (по новому стилю).
     В возрожденном Серпуховском Высоцком монастыре каждое воскресенье по окончании Божественной литургии совершается молебен с акафистом пред иконой Божией Матери “Неупиваемая Чаша”, за которым поминаются имена тех, кто страдает пристрастием к винопитию и нуждается в благодатной помощи Пречистой Владычицы.